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黎后华团队报道真菌吡喃酮杂萜全合成新策略

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近日,我院天然药物及仿生药物全国重点实验黎后华研究员团队在Angewandte Chemie International Edition在线发表题为“Enantioselective Total Synthesis of Breviones Utilizing a Bio-Inspired Skeletal Editing Strategy”的研究成果

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吡喃酮二萜是一大类真菌来源具有复杂结构的杂萜类天然产物,具有镇痛、抗肿瘤免疫抑制等多种药理活性。黎后华团队长期关注复杂真菌杂萜药源分子的高效合成,前期基于后期官能团化策略实现10个Type I吡喃酮二萜家族分子首次不对称发散合成J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 9395。与之相比,Type II吡喃酮二萜家族分子具有独特的含五个连续手性中心氧杂螺呋喃环骨架,其中部分成员含有A环重排成7元环的特殊结构,为这类家族分子全合成带来了挑战。

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黎后华团队受到生源合成和骨架编辑策略启发,通过对Type II吡喃酮二萜家族生物合成途径的深入分析,发展了生源合成启发的二氢吡喃-螺呋喃骨架重排策略,并在多个吡喃酮底物上验证了该策略的普适性。进一步,研究团队利用新开发的二氢吡喃-二氢呋喃重排、仿生Dowd-Beckwith重排、分子内非对映选择性氢烷基化反应等策略,简洁高效完成了Type II型吡喃酮二萜家族成员Brevione NBrevione BBrevione C的首次或最短全合成。

夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 2020级博士刘雅倩(已毕业)、夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 2023级直博生周塬峻、夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 2020级硕士许瑶瑶(已毕业)为论文共同第一作者,黎后华研究员为通讯作者。夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 天然药物及仿生药物全国重点实验室为第一通讯单位。该工作得到了科技部重点研发计划和国家自然科学基金委等项目资助。

论文链接://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.4698250 


作者简介:

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刘雅倩,2016年本科毕业于河南师范大学化学与化工夜色直播 ,2019年硕士毕业于中国人民大学化学系,2025年博士毕业于夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 。研究方向为天然产物全合成。目前以第一作者或列名作者在Angew. Chem. Int. Ed., Chem. Sus. Chem.等杂志发表学术论文5篇。

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周塬峻,2023年本科毕业于南开大学化夜色直播 ,夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 2023级直博生。研究方向为天然产物全合成。目前以第一作者(共一)或列名作者在Angew. Chem. Int. Ed., J. Am. Chem. Soc.等期刊发表学术论文3篇。

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黎后华,夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 长聘副教授、研究员博士生导师、夜色直播 化学生物学系副主任、夜色直播-夜色直播app-夜色直播下载 、跨学部化学生物学交叉中心、天然药物及仿生药物全国重点实验室PI。北京大学博雅青年学者,入选国家级人才计划青年项目。主要从事天然产物和代谢物的药物开发。以通讯作者(含共同通讯)在ChemJACSAngew. Chem. Int. Ed.Nat. Commun.等期刊发表多篇学术论文。先后获得2022年北京市自然科学二等奖(排名第二),2022年Thieme Chemistry Journals Award等奖励。


天然药物及仿生药物全国重点实验室